Беспечные времена в «Риджмонт Хай»

Сценарий фильма вызвал ряд споров, поскольку в нём имелись реальные имена учащихся той школы, где провёл год Кэмерон Кроу.

Николас Кейдж пробовался на роль Брэда Хэмилтона, но после прослушиваний продюсеры почитали его игру чересчур мрачной для неё, и роль отошла Джаджу Рейнольду. Дополнительной причиной было то, что будущему знаменитому актёру было тогда только 17 лет и, согласно законам, он не мог работать на съёмочной площадке, столько, сколько могли совершеннолетние актёры.

Киностудия считала, что кассовый потенциал фильма очень невелик и даже всерьёз рассматривала возможность не выпускать его в прокат на Восточном побережье.

Известный американский журнал Entertainment Weekly в 2006 году отвёл фильму второе место в своём чарте 50 лучших фильмов о школе и старшеклассниках.

Николас Кейдж пытался соврать продюсерам насчёт своего истинного возраста, чтобы получить более крупную роль, но обман быстро вышел наружу.

Во время съёмок фильма Шон Пенн настолько вжился в роль, что отзывался только на имя Спиколи. Более того, на двери в раздевалку вместо имени актёра висела табличка Спиколи.

Альтернативные, более мягкие версии отдельных сцен, были сняты для использования на последующих показах фильма по телевидению.

Нэнси Уилсон, будущая супруга автора сценария Кэмерона Кроу, появляется в камео в качестве женщины в машине позади Брэда, которая смеется, видя его пиратский костюм.

Роль мистера Хэнда первоначально была предложена Фреду Гвину, который отказался из-за своего неприятия вызывающей тональности сексуальных сцен в фильме.

Книга, которую Арнольд держит, делая ставки на футбольном матче, это фантастический роман Артура Кларка «Конец детства».

Режиссёром картины мог стать Дэвид Линч, который отклонил предложение, сославшись на то, что сценарий не в его вкусе.

Сцены в супермаркете снимались в торговом центре Sherman Oaks Galleria. Он был серьёзно повреждён землетрясением 1994 года, а затем в 1998 году полностью перестроен. Съёмки проходили в ночные часы, когда супермаркет был закрыт, между половиной десятого вечера и девятью утра. Из-за этого появлявшиеся по сценарию в некоторых сценах несовершеннолетние актёры имели очень жёсткий график, поскольку по закону не могли работать в ночное время.

На различные роли в картине пробовались Мэттью Бродерик, Мишель Пфайффер, Ральф Маччио, Мег Тилли, Джина Дэвис, Розана Аркетт, Кэрри Фишер и Элли Шиди.

Фильм стал кинодебютом актрисы Ланы Кларксон и Николаса Кейджа.

Роль Стэйси могла достаться Брук Шилдс, Эллен Баркин и Джоди Фостер, каждая из которых отклонила предложение. Также на неё пробовалась Дайан Лэйн.

Роль Линды Могла достаться Жюстин Бейтман, которая отклонила предложение, отдав предпочтение сериалу «Семейные узы» (1982). Также на неё пробовались Мелани Гриффит и Тейтум О'Нил.

Сцена, в которой Линда учит Стэйси технике орального секса, по оригинальной задумке должна была происходить в горячей ванной, а обе девушки быть полностью обнаженными. От этой идее решили отказаться, посчитав, что фильм рискует получить тогда порнографический рейтинг Х.

Значительная часть сцен была снята в школе Van Nuys High School в одном из предместий Лос-Анджелеса Ван Найз. Талисманом этой школы был волк, что передалось вымышленной школе в фильме.