На стадии производства у фильма было 48 вариантов сценария.

После тест-просмотров было решено переснять часть сцен общей длительностью 15 минут.

Герой Александра Белявского (дядя Саша) появляется в двух сценах (в бане и аэропорту) и почти всегда молчит в отличие от героя Александра Ширвиндта. Это связано с тем, что Белявский не так давно перенес инсульт и речь до конца пока не восстановилась.

На роль Нади-младшей сценарист предлагал Милу Йовович. Ей отправили сценарий, но она отказалась.

Почти во всех кадрах фильма настойчиво используется сочетание красного и синего цветов (бокалы на столе, шарики на елке, в квартиру ведет красная дверь на синей стене и проч.). Точно такой же цвет имеют и воздушные шарики, на которых написаны имена главных героев.

Премьера фильма в кинотеатрах состоялась 20 декабря 2007 года, а телепремьера — только 1 января 2010 года (на Первом канале). Такая разница во времени между кино- и телепоказом была вызвана условиями договора, по которым показ картины по телевидению допускался не ранее чем через два года после кинопремьеры.

Почти все ведущие актёры из первой «Иронии» приняли участие во втором фильме, за исключением Георгия Буркова (друг Жени Лукашина — Миша, тот, который по его словам «никогда не пьянеет») — Бурков умер в 1990 году, отказалась сниматься Лия Ахеджакова (Таня; в фильме говорится, что она эмигрировала в Израиль). Ольга Науменко (Галя) на съёмки согласилась, но успела отсняться только в одном эпизоде. В дальнейшем график актрисы не совпал с графиком режиссёра, и дальнейшие съёмки так и не состоялись. Сцена с участием Гали из конечного варианта фильма была вырезана.

Валентина Талызина согласилась сниматься во втором фильме, однако снова дублировать Барбару Брыльску (говорить за Надю-старшую) наотрез отказалась. Роль Надежды озвучивает Анна Каменкова.

Всю женскую партию в первой части фильма и заглавную песню второй части исполнила Алла Пугачёва.

На самом деле Елизавета Боярская отказалась от сцены поцелуя с Константином Хабенским. Операторы всего лишь ставили камеры так, чтобы этого не было заметно.